Algunas veces los jefes sufren en sus propias carnes lo que supone que sus empleados no tengan paciencia. Macarena pide a Rafael que sea más rápido ya que el bar se empieza a llenar de clientes que empezaban a cabrearse: "¡Vamos Rafael!, que nos van a comer".
Algo parecido le pasa a German que tiene que enfrentarse al gremio más castigado, los pasteleros. Los recortes de personal han hecho que este departamento, tenga en jaque a toda la plantilla. Germán, el pastelero, estalla y termina lanzando las tartas al suelo: "Así que a tomar por culo".
El fundador de la cadena de franquicias 'Copas Rotas' comprueba cómo trabaja Loli, una cocinera rebelde que no duda en enseñar el culo al objetivo de la cámara al descubrir que en la cocina hay cámaras: "A mí no me intimida".
Y en los gimnasios de Altafit, el jefe infiltrado también tiene problemas para seguir el ritmo de trabajo. Sandra, profesora de zumba, se ausenta dejando a Manuel con la dirección de la clase: "Lo mío, más que mover el culo, era arrastrarlo por la clase".
En muchas ocasiones los jefes terminan descubriendo lo duro que es el trabajo de sus empleados, en este caso la infiltrada explica cómo depilar y cómo hacer un masaje anticelulítico. Sin embargo, la actitud de Marta no es la adecuada y acaba agotada con el trabajo: "Voy a acabar con brazos de churrero".
Sin duda, una de las cosas más emocionantes de El Jefe Infiltrado son los momentos en los que los empleados hablan sobre sus problemas sin saber que la persona a la que se lo están contando es su jefe. Sergio, que trabaja de encargado de una tienda se sincera ante Jesús: "He tenido que ir a buscar comida a Cáritas, lo estoy pasando muy mal".
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Algunas de estas historias de los empleados consiguen emocionar a los jefes. Es es el caso de la vida de Javier, cuya mujer es parapléjica por un accidente de tráfico y es una apasionada de los caballos: "Toda la libertad que no le da a mi mujer la silla de ruedas, se la da un caballo".
El caso del taxista Javier es diferente ya que se encuentra en libertad condicional y su jefe quiere conocer un poco más de su historia. El empleado coge confianza y confiesa por qué entró en la cárcel, al poco de empezar la crisis: "Me ofrecieron algo muy fácil que era llevar drogas a Alemania".
El equipo de El Jefe Infiltrado trabaja duro para que los cambios sean espectaculares pero algunas veces los empleados terminan descubriendo el engaño. Es el caso de José Ángel que parece reconocer a El Jefe Infiltrado: "Esa nariz es inconfundible, no sabes la de vídeos que he visto tuyos".
En los restaurantes se pide siempre un buen servicio con el cliente, algo que no hizó Borja cuando al servir mojitos en una mesa y por su falta de experiencia mojó a una de las clientas.