Weiland nació el 27 de octubre de 1967 en Santa Cruz (California) y fundó a finales de los años 80 con los hermanos DeLeo y Eric Kretz el grupo Mighty Joe Young, que luego daría lugar a la banda de rock Stone Temple Pilots.
Con álbumes como "Core" (1992) o "Purple" (1994), Stone Temple Pilots alcanzó un gran éxito de ventas con su sonido a caballo entre el hard-rock y el grunge. Tras varias desavenencias y parones a lo largo de su trayectoria, finalmente el grupo californiano despidió a su cantante en febrero de 2013.
Weiland, que afrontó problemas con las drogas y la justicia en varias ocasiones a lo largo de su vida, lanzó su carrera en solitario con el disco "12 bar blues" en 1998 y formó parte desde 2002 del grupo Velvet Revolver, en el que también estaba Slash, guitarrista de Guns & Roses, con los que publicó dos álbumes.