Muchos de los jefes intentan devolver a sus empleados un poco del esfuerzo y las ganas que estos ponen por hacer que sus empresas salgan adelante. Ángel, El Jefe Infiltrado, quedó encantado con Jonathan después de trabajar juntos, por eso le regala una medalla de la virgen del Pilar, un recuerdo familiar que le robó a su madre, para pagar su adicción.
En el programa siempre hay sorpresas muy especiales, en esta ocasión Israel decide pedir matrimonio a su mujer después de la ayuda económica que le ofrece El Jefe Infiltrado: "Sara, ¿quieres casarte conmigo?"
Los jefes suelen dar a los mejores empleados sorpresas que cambian su vida, en esta ocasión fue el padre de El Jefe Infiltrado el que sorprendió a Alejandro: "Seguro que nadie tiene la oportunidad de decirle a su hijo que está muy orgulloso de él".
El momento en el que los empleados descubren que su compañero de trabajo es en realidad su jefe es siempre uno de los más emocionantes. En este caso Raúl se emociona tras la sorpresa que le tiene preparada la empresa para la que trabaja:"Dormity se va a encargar de reservar un crucero de Disney para que disfrutéis vosotros".
Si hay algo que los jefes intentan inculcar a los empleados es el amor por el trabajo que realizan. Álvaro se sorprende al pasar una jornada de trabajo con Mario y ver el amor de este por los animales: " Es una 'preciosura', no hubiera querido ver que se fuera para el matadero".
Sergio Guerrero el propietario de la cadena de franquicias 'Copas Rotas', se infiltra en la cocina de uno de sus locales. Allí intenta entender el comportamiento de la cocinera, Loli y averigua que tiene minusvalía y que ha superado un cáncer de mama.
Al igual que en el caso de Loli el desconocimiento de los jefes en los problemas de sus empleados hace que no lleguen a entenderlos. Cómo en el caso de Chito, que se pasa al teléfono más de 20 minutos. Sin embargo, tiene una razón, su mujer tuvo que superar una enfermedad muy grave y él siempre está pendiente.
Algunas sorpresas de los jefes van más allá y cambian la vida de las personas como la del director general de Taxis Garrido, que se ve cara a cara con Ignacio al que le comunica una noticia que cambiará la vida de su familia: "Durante un año te vamos a pagar las medicinas de tu hijo"
El turismo en España cada vez es mayor, por eso saber varios idiomas ayuda en el trabajo de cara al público. Por ello, Álvaro Samper decide premiar a una de las trabajadoras con un curso de inglés y un trabajo para su novio. Noelia no puede contener la emoción: "Es el mejor regalo, estoy en un sueño".
Si hay algo especialmente emocionante en el Jefe Infiltrado son los reencuentros. En esta ocasión, Mario pudo volver a ver a sus hijos gracias a la sorpresa de El Jefe Infiltrado que quiso agradecer el esfuerzo de su empleado.